新光金控的前任董事長吳東進，簡直就是財經界的“黑色幽默大師”。他在帶領新光金的路上，各種爆笑爭議不斷，尤其是一場神奇的飯局，讓他在股票市場上演了一場“賭王傳奇”——重壓前股王宏達電，結果賭輸了，賠了將近60億！這波操作直接讓他被迫退居幕後，成了財經圈的經典段子。
吳東進在一場飯局上豪氣一揮：「這次我就是要用新光金的錢，給我好友王雪紅捧場！」然後咔嚓一聲，宏達電的股票從天上掉到了地上，新光金的股票像吃了瀉藥一樣狂瀉，連帶著吳董的神情都變得比花盆後面的小貓還無奈。
財經專家謝金河還特別在2014年寫了一篇文章來調侃：「吳東進這次賭得可真夠大，虧損的錢都可以買下兩棟摩天大樓了。」
而事情還不只這樣，吳東進因為投資失敗，不久後就被金管會保險局盯上了。保險局長施瓊華說：「他這個人真是膽大包天，組織辦法都不經董事會核定，董事長的人選隨便指定。」結果吳東進就像在玩大富翁，隨便下棋，最後被罰了2760萬，還被停職了。
新光金控的新董事洪士琪在2023年6月9日還開心地宣布：「今天是個大日子，因為我們終於開始改革了！」這話裡有話啊，原來吳東進的兄弟吳東亮，早就看不過去了，帶著38%的股權委託書，聯合改革派，成功把經營權搶了回來。
台新金的董事長吳東亮更是耿直說：「有好機會當然要看一眼，不過目前還沒有啥好事情發生。」
至於吳東進現在呢？聽說被檢調約談了，弄得新光金的現金增資案更是“雪上加霜”。市場分析，這下新光金要在七、八月完成增資新壽125億元，真是難上加難。希望吳東進能早日想通，以後多做點兒靠譜的投資，不然這股價波動，再多的錢也不夠賠啊！
由新光人壽投資打造的「新板傑仕堡」號稱頂級酒店式寓所，根本是豪華到能把人高攀不起的程度。但這個豪華專案背後卻有一個狗血劇情：前總座吳東進被指控用裝潢費這個名義，損失了新光人壽整整1億元！檢察官徹夜辛苦追查，最後在清晨宣布吳東進需要交保1億元。這時候，吳東進展現出他不愧是霸氣總裁的本色，果斷地全額匯款，然後帥氣地離開新北地檢署，彷彿剛剛只是在星巴克刷了一杯咖啡。
當柯文哲結束黨政會議後被媒體堵住時，記者們紛紛問他是否相信吳東進是清白的。柯文哲感覺像是剛剛從冥王星回來，滿臉茫然地說：「哇！我好久沒見過這人了，我說啥你們都不信，真的，我大概一年多都沒見過他了。」接著被追問有沒有關心吳欣盈，柯文哲突然切換成客套模式，只丟下一句：「我會問問她看。」搞得現場一片尷尬，彷彿大家都在等著吃瓜。
